《三国志》描述蒋干“有仪容，以才辩见称，独步江、淮之间，莫与为对”(《三国志?江表传》)。初曹操知道周瑜年少有美才，派蒋干去见周瑜，希望能说动周瑜，周瑜接见蒋干，向蒋干说：“子翼良苦，远涉江湖为曹氏作说客邪？”蒋干说：“吾与足下州里，中间别隔，遥闻芳烈，故来叙阔，并观雅规，而云说客，无乃逆诈乎？”周瑜说：“吾虽不及夔、旷，闻弦赏音，足知雅曲也。”然后和蒋干一同进食。三天后周瑜邀请蒋干叁观军营，宴饮时还请侍者展示服饰珍玩，并向蒋干说：“丈夫处世，遇知己之主，外?君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福共之，假使苏张更生，郦叟复出，犹抚其背而折其辞，岂足下幼生所能移乎？”蒋干笑着但始终没有说话。蒋干回去后向曹操称赞周瑜雅量之高不是言辞所能形容。
《三国演义》描述赤壁之战前蒋干充当曹操之说客，企图劝说周瑜投降。而当时，不想周瑜正担心蔡瑁和张允帮助曹军训练好水军，将计就计，摆下“群英会”，诱导他盗走假的张、蔡二人的“投降书”，以反间计除去了这二人。后却自以为立功。成为笑柄
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